Jil Caplan entame sa carrière de chanteuse par le biais d'une rencontre fortuite avec l'auteur-compositeur Jay Alansky dans un studio parisien par un beau jour de 1986. Celui-ci participait à l'enregistrement du futur hit-single des Innocents, « Jodie ». Séduit par la personnalité de la jeune femme, il lui propose de chanter, ce qu'elle accepte. Un 1er album, « A peine 21 » est alors réalisé avec le budget initial d'un 45 tours. Contre toute attente l'album sera un succès et le titre "Oh! Tous les soirs" se fraie un chemin dans le top 50 en 1987.
La collaboration se poursuit avec « La charmeuse de serpents », second opus qui offrira ses plus grands succès publics à Jil Caplan dont "Tout c'qui nous sépare" et "Natalie Wood". Une victoire de la musique vient couronner le tout en 1992. Après un dernier album avec Alansky l'année suivante (dont "La Grande malle" sera un des titres remarqués), Jil publie en 1996 un disque éponyme plus intimiste dont elle signe les textes, dont le très réussi "L'âge de raison".
Après un changement de maison de disque et la publication d'une compilation en 1998, elle collabore avec JP Nataf (Les Innocents) sur le sublime « Toute crue » paru en 2001 et salué par la critique. Nouveau tandem artistique avec un autre membre des Innocents à l'orée 2004 (Jean-Christophe Urbain) avec lequel elle confectionne l'enjoué « Comme elle vient », album aux accents résolument country/western.
2007 marque ses retrouvailles avec le pygmalion des débuts Jay Alansky pour un album dense et plus électro intitulé « Derrière la porte ».
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